イソブテンは、カルボキシル基およびヒドロキシル基の良好な保護剤である。光化学的付加環化、酸触媒による付加環化、アルキル化、およびエノンとのカルベン反応を受ける可能性があります。
保護基
イソブテンは、カルボン酸を保護して対応するtert-ブチルエステルを生成するために広く使用されています。脂肪酸、芳香族酸および窒素保護アミノ酸などの酸は、イソブチレンによって保護することができる。立体障害のあるTert-ブチルエステルは、ケン化するのが難しいですが、酸触媒下で加水分解することができます。
軽い条件下での環状付加
イソブテンは、エノンとの環状付加を受けるために広く使用できます。弱いプロトン化イソブチレンは、しばしば立体選択的付加環化を受けます。シクロヘセノン、シクロペンテノン、および官能基を持つエノンはすべて、イソブチレンとの付加環化を受けることができます。イソブチレンを含むパテルノ-ブチ環化付加は、さまざまな異なるオキシラン炭化水素を生成する可能性があります。